Montelongo è un piccolo centro agricolo situato sulle prime alture che guardano verso il mare Adriatico. Anticamente il suo territorio apparteneva a quella parte di Sannio popolato dai Frentani che aveva nell’antica “ LADINOD “ (pronuncia Larinor), attuale Larino la propria capitale. Da resti che affiorano, occasionalmente durante i lavori agricoli, si può ipotizzare quasi con certezza la presenza, nella contrada detta “ Saccione“, di una importante villa rustica di epoca Romana. Le prime notizie del territorio di Montelongo, tratte da fonti documentarie scritte , risalgono all’alto medioevo. Nel luogo dove oggi si trova la “ fontana di S. Maria “, sorgeva la grangia benedettina di “ S. Maria delle rose”.  Nell’XI° e XII° gli ultimi conti longobardi di Larino ed i normanni della contea di Loritello ( attuale Rotello), insieme ai Vescovi favorirono l’inurbamento delle popolazioni contadine. Le numerose celle benedettine vengono soppresse, mentre nei centri urbani vengono istituite le parrocchie. I Normanni estendono e perfezionano il sistema feudale e cosi Montelongo diviene feudo di un milite. Abbiamo ormai il Castro di Montelongo, cioè un piccolo centro urbano che ha raccolto le popolazioni prima sparse per le campagne, ma che continuano a vivere  secondo i loro costumi, come i bizantini (culto religioso greco-ortodosso), che formano il loro “quarto” cioè un quartiere a ridosso del centro abitato.     Dal XIII° al XVII°sec. intorno al nucleo originale circondato da mura (l’attuale “Terra”), si estendono nuovi quartieri. I greci hanno il loro “quarto”(l’attuale “Costa”). Lo sviluppo demografico spinge i latini fuori dalle mura, si formano nuovi quartieri “sotto le mura”, ed un altro, alla fine del 1600, intorno alla cappella di San Rocco (l’attuale “Croce”). Nel 1700 la fisionomia urbana di Montelongo è definita ed è completata dalla divisione in tre parti (contrade). La Terra, la Costa e la Croce. Queste contrade, per vari secoli, sono in conflitto tra loro, principalmente  per il fatto che i loro abitanti sono di diversa origine etnica( latini – bizantini – spagnoli- schiavoni ). Fra il 1800 e il 1900, lungo l’attuale strada provinciale si sono sviluppate altre due contrade: “ Fontanelle “  e  “via Roma”. Le cinque contrade costituitesi in periodi storici diversi  rispolverano tutto il loro orgoglio nel giorno del Palio e cioè il 16 di agosto.